روابط سیاسی پیش از انقلاب اسلامی ایران: محافل روشنفکری ایران از همان آغاز قیام فیدل کاسترو علیه حکومت ژنرال باتیستا، اندیشه های انقلابی و تحولات سیاسی کوبا را دنبال می کردند. اگرچه همزمان با تحریم آمریکا علیه کوبا، در رژیم سابق ایران، روابط تهران و هاوانا نیز به تیرگی گرایید و حتی دارندگان گذرنامه ایرانی مجاز به سفر به کوبا نبودند، اما اندک اندک این روابط بهبود یافت و کوبا در سال۱۹۷۵م. (بهمن 1353 ه.ش) در تهران سفارت دایر و اولین سفیر کوبا استوارنامه خود را تسلیم مقام های ایران کرد.

در جریان بیست و پنجمین کنگره حزب کمونیست شوروى در سال۱۳۵۴ ملاقات دوستانه‌اى میان هیئت نمایندگى حزب توده ایران و هیئت نمایندگى حزب کمونیست کوبا صورت پذیرفت، که همین امر موجب اعتراض دولت وقت ایران و تیرگی روابط دو طرف و متعاقب آن در سال ۱۳۵۵ موجب قطع روابط دو کشور شد.

روابط سیاسی پس از انقلاب اسلامی ایران: پس از پیروزی انقلاب اسلامی ایران و حمایت کوبا از آن، روابط سیاسی دو کشور در سال 1358 دوباره برقرار و سفارت ج.ا.ایران در هاوانا در مهرماه 1361 افتتاح شد. در سال های پس از انقلاب اسلامی، هیات­های پرشماری میان دو کشور مبادله شده است.